時(shí)間到了1999年，泰森在休息了一段時(shí)間后，終于找到了當(dāng)年的一點(diǎn)感覺(jué)。1月23日，他擊倒了博薩。11月23日，還是在米高梅大酒店，泰森擊敗了OrlinNorris。

　　進(jìn)入新的千年后，泰森在英國(guó)的倫敦舉行了他的首場(chǎng)拳擊賽。不到2回合，泰森就結(jié)束了戰(zhàn)斗，真想不通Francis那么大的身軀就是不經(jīng)打！6月24日，在蘇格蘭，泰森僅用38秒就戰(zhàn)勝了Savarese，取得了USBA和IBA的拳王頭銜。2000年的11月20日，泰森用他的鐵拳證明了自己的實(shí)力，無(wú)望的格魯塔不得不在第3回合結(jié)束休息的時(shí)候退出比賽。

　　老人們長(zhǎng)說(shuō)他們吃的鹽比我們吃的飯多，走的橋比我們的路多，但是我想泰森在他短短30余年的生命歷程中經(jīng)歷的風(fēng)雨可能比我們一輩子都多的多，becuaseheisTyson。

　　1978年，12歲的泰森曾因偷錢包被捕。

　　1979年，紐約州男孩管教所拳擊教練把泰森引見(jiàn)給達(dá)馬托。達(dá)馬托曾指導(dǎo)弗洛伊德·帕特森獲得過(guò)重量級(jí)拳擊世界冠軍。

　　1982年，他因多次觸犯校規(guī)被開除出卡茨基爾中學(xué)。

　　1984年，達(dá)馬托成為泰森的法律監(jiān)護(hù)人。達(dá)馬托因患肺炎于1985年11月4日去世。

　　1988年2月7日：同美國(guó)女演員羅賓·吉文斯在紐約結(jié)婚。

　　1988年6月17日：吉文斯向媒體透露她曾遭受泰森虐待。

　　1988年9月4日：他駕駛一輛寶馬汽車撞上一棵樹后受傷。

　　1988年8月23日：他在街上和拳手格林打架，右手骨折。

　　1988年9月30日：他的妻子吉文斯在美國(guó)全國(guó)電視上說(shuō)泰森是一位躁狂抑郁癥患者。

　　1988年10月7日：吉文斯提出與泰森離婚申請(qǐng)。泰森提出反訴，要求離婚。

　　1988年10月26日：唐·金成為他的拳擊推廣人。

　　1988年12月12日：桑德拉·米勒對(duì)泰森提出指控，說(shuō)她在紐約夜總會(huì)跳舞時(shí)泰森對(duì)她進(jìn)行污辱。

　　1989年2月14日：泰森和吉文斯在多米尼加共和國(guó)離婚。

　　1989年4月9日：泰森在停車場(chǎng)因?yàn)楣芾砣藛T讓他移動(dòng)奔馳車打了管理人員三拳，因無(wú)人作證，起訴沒(méi)有成立。

　　1991年7月19日：泰森和一位名叫華盛頓的美國(guó)黑人小姐于凌晨一起到泰森居住的旅館。

　　1991年7月22日：華盛頓向警察提出控告說(shuō)，泰森強(qiáng)奸了她。

　　1991年9月9日：特別陪審團(tuán)以強(qiáng)奸和其它3個(gè)罪名對(duì)泰森起訴。

　　1991年9月11日：泰森以強(qiáng)奸和另外3個(gè)罪名被逮捕，交保釋金后獲釋。

　　1992年1月27日：泰森強(qiáng)奸案在美國(guó)馬里恩縣高級(jí)法院開始審理。

　　1992年3月26日：法官帕特里夏·吉福德判泰森監(jiān)禁6年。

　　1995年3月25日，經(jīng)減刑從美國(guó)印第安納青年管教中心獲釋。

　　1995年11月2日，他的右手大拇指骨折。

　　1997年4月，與女友特納結(jié)婚，同年8月6日，得一子。

　　1997年7月9日，美國(guó)內(nèi)華達(dá)州體育運(yùn)動(dòng)委員會(huì)決定，對(duì)泰森處以300萬(wàn)美元的罰款，并禁止他在美國(guó)從事拳擊比賽。

　　1998年3月5日，泰森向紐約曼哈頓法院起訴他的前經(jīng)紀(jì)人唐·金騙取屬于他的巨額獎(jiǎng)金和出場(chǎng)費(fèi)，并向唐·金索賠1億美元。

　　1998年3月11日，起訴前經(jīng)紀(jì)人霍洛威和霍恩，指責(zé)他們以欺騙的手段哄騙泰森簽訂了一份協(xié)議，使唐·金成為泰森的主要經(jīng)紀(jì)人，他要求這兩人賠償1億美元。1998年7月10日，泰森向新澤西州體育運(yùn)動(dòng)委員會(huì)申請(qǐng)拳擊執(zhí)照。

　　1998年8月13日，泰森在新澤西體育運(yùn)動(dòng)委員會(huì)決定是否把執(zhí)照頒發(fā)給他的前一天，撤消了在新澤西獲得執(zhí)照的申請(qǐng)。