杜月笙是20世紀(jì)上半葉上海灘上最富有傳奇性的一個(gè)人物，他從一個(gè)小癟三混進(jìn)十里洋場(chǎng)，成為上海最大的黑幫幫主；他文質(zhì)彬彬，卻心狠手辣，殺人如麻；他為虎作倀，卻又有著鮮明的愛國(guó)心；他狡猾、奸詐，卻又很講義氣，他出身貧民窟卻又成為涉足娛樂(lè)、文化、教育、金融、新聞各業(yè)的財(cái)富大亨，他出入于紅道、黑道，游刃于商界、政界，他是上海灘黑社會(huì)里最引人注目的猛漢，一生都是驚心動(dòng)魄的傳奇……

　　杜月笙是中國(guó)“三百年幫會(huì)第一人”，他曾將在上海灘呼風(fēng)喚雨，但在新中國(guó)成立后，杜月笙沒有留在大陸，也沒有去臺(tái)灣，而是選擇了香港，這其中有很多隱衷。

　　不去臺(tái)灣：蔣介石拿我當(dāng)夜壺

　　杜月笙晚年曾說(shuō)：“蔣介石拿我當(dāng)夜壺，用過(guò)了就塞到床底下。”這一形象比喻，既是這位大亨對(duì)蔣介石 怨恨的發(fā)泄，又是失寵后凄楚處境的哀嘆。

　　杜月笙是近代上海青幫中最著名的人物，原名月生，后改名鏞，號(hào)月笙，出生于江蘇川沙（今屬上海市浦東新區(qū)）高橋南杜家宅。四歲以前，母父相繼去世，先后由其繼母和舅父養(yǎng)育。后拜青幫陳世昌為老頭子。陳世昌是小東門一 帶的流氓頭子，綽號(hào)“套簽于福生”，在青幫中屬“通”字輩，杜月笙按序排在“悟”字輩。由于陳世昌等人的關(guān)系，杜月笙獲得機(jī)會(huì)進(jìn)入黃金榮公館，很快獲得黃金榮的賞識(shí)，成為其親信。

　　1927年4月，杜月笙與黃金榮、張嘯林組織中華共進(jìn)會(huì)，為蔣介石鎮(zhèn)壓革命運(yùn)動(dòng)。4月11日晚，他設(shè)計(jì)騙殺了上海工人運(yùn)動(dòng)領(lǐng)袖汪壽華，隨后又指使流氓鎮(zhèn)壓工人糾察隊(duì)。他因此獲得蔣介石的支持。

　　“南京政府”成立后，杜月笙擔(dān)任陸?？湛偹玖畈款檰?wèn)，軍事委員會(huì)少將參議和“行政院”參議，雖是虛銜，但有助于提高社會(huì)地位。同年9月，任法租界公董局臨時(shí)華董顧問(wèn)，1929年任公董局華董，這是華人在法租界最高的位置 。

　　抗戰(zhàn)后，杜月笙想趁蔣介石論功行賞的機(jī)會(huì)，撈個(gè)有影響的職位，他把目光定格在上海市市長(zhǎng)，起碼當(dāng)個(gè)副市長(zhǎng)。他把這一想法透給了“軍統(tǒng)局長(zhǎng)”戴笠，由戴笠轉(zhuǎn)達(dá)給蔣介石。

　　1945年8月底，杜月笙回到上海。始料不及，走到半路，傳來(lái)消息，蔣介石已任命錢大鈞為上海市市長(zhǎng)、吳紹澍為副市長(zhǎng)，負(fù)責(zé)接收上海全權(quán)。

　　令杜月笙沮喪的事還在 后頭：火車快到上海時(shí)，門徒上車報(bào)告，市政府已通知取消原定的歡迎儀式，連本已搭起的牌樓也已拆除，北火車站還貼出了“杜月笙是黑勢(shì)力的代表”、“打倒杜月笙”等標(biāo)語(yǔ)。杜月笙為避免難堪，臨時(shí)改在上海西站下車。靠站時(shí)，竟沒有一個(gè)要員迎接。

　　1946年夏，蔣介石為體現(xiàn)“民主政治”，下令“民選”上海市參議會(huì)議員。杜月笙信以為真，有意競(jìng)選議長(zhǎng)席位，于是組織門徒大張旗鼓活動(dòng)，擺出種種理由宣揚(yáng)議長(zhǎng) 一職非杜月笙莫屬，又不惜大把花錢拉票。哪知就在勝券在握時(shí)，傳來(lái)蔣介石的口信：議長(zhǎng)一席，希望由潘公展擔(dān)任。杜月笙無(wú)奈何作了識(shí)時(shí)務(wù)的俊杰，在選舉結(jié)果他當(dāng)選議長(zhǎng)后，馬上宣讀了一份辭職呈文：“上海系通都大邑，議長(zhǎng)責(zé)任重大，本人為多病之人，不能擔(dān)此重任，辜負(fù)諸公厚意，多請(qǐng)?jiān)?，再予改選。”主持選舉大會(huì)的市長(zhǎng)吳國(guó)楨立即表示接受聽從本意，另行重選。于是第二次投票，選出潘公展為議長(zhǎng)。

　　這些事情杜月笙與蔣介石的矛盾日益加深。